Την πρώτη γεύση από το έμψυχο υλικό της νέας του ομάδας πήρε ο Πορτογάλος τεχνικός Βίτορ Περέιρα, στο ματς Κυπέλλου κόντρα στον Φωστήρα. Ο Ολυμπιακός παρατάχθηκε με αρκετά νέα πρόσωπα στο αρχικό του σχήμα και τις τεχνικές οδηγίες ανέλαβε ο Αντώνης Νικοπολίδης.
Οι «ερυθρόλευκοι» άνοιξαν το σκορ στο 16ο λεπτό με εύστοχη εκτέλεση πέναλτι του Φορτούνη. Ωστόσο, το ριπλέι δεν δικαιώνει τον διαιτητή για τον καταλογισμό της εσχάτης των ποινών. Τη νίκη «σφράγισε» στο 82’ ο Διαμαντάκος, πετυχαίνοντας το τελικό 0-2, που χάρισε στον Ολυμπιακό την πρώτη θέση του ομίλου.
Στο άλλο ματς του 1ου Ομίλου ο Πανιώνιος δε συνάντησε προβλήματα απέναντι στην Παναχαϊκή και έφθασε σε ένα εμφατικό 4-0, το οποίο του έδωσε το εισιτήριο της πρόκρισης. Από δύο γκολ πέτυχαν οι Γιάννου (19’ & 66’) και Κολοβός (53’ & 55’).
Βαθμολογία 1ου Ομίλου
7 Ολυμπιακός
5 Πανιώνιος
2 Παναχαϊκή
1 Φωστήρας
Αναλυτικά οι αγώνες της Τετάρτης για το Κύπελλο Ελλάδας:
Φωστήρας-Ολυμπιακός: 0-2
Πανιώνιος-Παναχαϊκή: 4-0
ΠΑΣ Γιάννινα-Απόλλων Καλαμαριάς: 2-1
Κέρκυρα-ΠΑΟΚ: 0-0
Εθνικός Γαζώρου-Λεβαδειακός: 0-2
Πλατανιάς-Ηρακλής: 0-0
Ερμιονίδα-Εργοτέλης: 2-0
Βέροια-Απόλλων Σμύρνης: 1-1
Καλλονή-Αιγινιακός: 5-0
Τύρναβος-Αστέρας Τρίπολης: 1-1